CS4 miało osobne licencje na Mac i Win. Zapis o dwóch kompach bez względu na platformę dotyczy CC. Kontaktuj się*ze wsparciem Adobe, ale CS4 już nie jest wspierane, więc słabo to widzę. Odnośnie do wirtualizacji. VirtulaBox jest ok, trochę*toporny ale daje radę. Szybkością*nie grzeszy. Sprawniej działa Parallels, lub Vmvare Fusion. Oba płatne, można na promocji często trafić. Jest ALE... to jest wirtualizacja, dwa systemy równocześnie odpalone. Jakbyś mocnego sprzętu nie miał maszyna wirtualna zawsze będzie wolniejsza od natywnie postawionego systemu. Do drobnych rzeczy się nadaje, ale z PS bym uważał, będzie muliło. Póki nie rozwiążesz problemu z PS, może postaw Win natywnie na drugiej partycji używając BootCamp? Wirtualki też możesz mieć z bootcampa. Parallels i Vmware potrafią odpalić*Win z partycji bootcamp jako wirtulakę. Wtedy w zależności od potrzebnej mocy odpalasz VM, lub restart i natywny Win.
Stawiania wirtulaki na zew dysku i pracy na niej unikaj jak ognia, wydajność równa zero. Chyba że masz dysk SSD po Thunderbolt. Natywne postawienie Win na zew dysku i odpalanie MBP z niego wymaga hokuspokus wielkiego i słabo działa, patrz wydajność dysków zew.
PS. Sprawdź kompatybilność z Sierrą (macOS 10.12) PS CS4, bo nie pamięâ€*am czy się*coś nie sypie. Nie mam u nikogo takiej konfiguracji, nie sprawdzałem. Najniższe to CS6 po klientach.